I primi anni dell’educazione di Giovanni, figlio del maestro Francesco , servirono a dargli un’approfondita preparazione culturale data la predisposizione agli studi. Era nato a Toscanella, nel 1395 e nel 1420 partì dalla città di cui portava il cognome e si recò a Siena.
Scrisse in una lettera : ”lascio l’amatissima madre, i carissimi fratelli, le graziosissime e dolcissime sorelle, i parenti, gli amici e la mia patria Toscanella!” “Carissima mater, suavissimi fratres ac dulcissimae atque bellissimae sorores, propinqui, familiares, amici, tota patria mea Tuscanella!”
Durante quel secolo i contatti politici, artistici e culturali tra Siena e Tuscania erano molti e continui. Nella città toscana frequentò i corsi universitari delle arti. Nell’autunno del 1424 Giovanni Toscanella pronunciò a Siena un discorso: “Iohannis tuscanellensis ad Polidorum Senensem praesidem in deferendo iure iurando oratio”, contro il rifiuto del podestà, appena nominato, che non voleva giurare l’osservanza ai diritti ed ai privilegi dell’Università senese. Il podestà era Polidoro di Niccolò Trantaquattro di Todi, conte di Monteforcoli. Rimase poi a Siena fino al 1424 e, in seguito, si trasferì a Bologna. Qui il 19 marzo 1425 Giovanni ottenne il dottorato “in artibus”. Fu subito inserito nel circolo degli umanisti e fu sodale di Antonio Beccadelli, il Panormita, e di Giovanni Aurispa, grecista. Sempre a Bologna segretario del vescovo della diocesi Nicolò Albergati, era 
Tommaso Parentucelli, un appassionato umanista e ricercatore di codici che fu poi papa Nicolò V. Nel settembre del 1425 l’Aurispa che era di Noto, andò a Firenze e nell’ottobre Giovanni lo seguì.
Tommaso Parentucelli, un appassionato umanista e ricercatore di codici che fu poi papa Nicolò V. Nel settembre del 1425 l’Aurispa che era di Noto, andò a Firenze e nell’ottobre Giovanni lo seguì.Nel 1429 studiò con il Filelfo, umanista di Tolentino. A Firenze il Toscanella rimase fino al 1430 come maestro privato. Frequentava continuamente anche gli studi a Bologna ed il 9 febbraio 1428 ottenne dall’università felsinea la laurea in medicina. Nel 1430 da Firenze andò con tutte le sue “sarcinulae” (bagagli) a Sarzana per fuggire la peste, poi fu a Pisa, quindi di nuovo a Firenze e Bologna dove fu professore di eloquenza.
Nel 1431 andò a Ferrara al servizio di Borso d’Este fratello di Leonello, come segretario e cancelliere. I due erano i figli del marchese Niccolò III. Il giovane Borso era soldato sotto la Repubblica di Venezia per apprendere l’arte della guerra e il padre volle che avesse 
a fianco un letterato, nel contempo amministratore e consigliere medico. Giovanni lo seguì fino al 1443 nelle azioni militari. Poi Giovanni si sposò a Ferrara nel 1435 e scrisse: ”Sponsam per superiores dies accepi Christianam, idest honestam vitam ducentem.” Teodosia fu la sua figlia che si sposò col ferrarese Michele Arienti. Nel mese di marzo del 1440 seguì Borso sotto il duca di Milano Filippo Maria Visconti.
a fianco un letterato, nel contempo amministratore e consigliere medico. Giovanni lo seguì fino al 1443 nelle azioni militari. Poi Giovanni si sposò a Ferrara nel 1435 e scrisse: ”Sponsam per superiores dies accepi Christianam, idest honestam vitam ducentem.” Teodosia fu la sua figlia che si sposò col ferrarese Michele Arienti. Nel mese di marzo del 1440 seguì Borso sotto il duca di Milano Filippo Maria Visconti.Nel 1442 inviò a Ciriaco d’Ancona , un grande archeologo, umanista ed epigrafista, alcune trascrizioni di antiche epigrafi di Tuscania e di Brescia che aveva approfondito. Nel 1444 scrisse una dettagliata relazione delle nozze di Leonello d’Este, nuovo marchese di Ferrara, con Bianca Maria d’Aragona, figlia del re di Napoli Alfonso il Magnanimo. Dopo aver ricevuto l’incarico dagli estensi, consegnò al re le proposte concrete di quella corte sulla situazione politica italiana, con lo scopo di espandere il loro potere nella Lombardia.
Dalle cronache sappiamo che Giovanni era probo, sincero e discreto. Dopo la morte della moglie il papa Eugenio IV gli conferì una commenda (contratto) il 18 aprile 1445; dal 24 agosto presso la curia di Roma fu scrittore delle lettere apostoliche “scriptor litterarum apostolicarum” e dal 1447 si occupò anche della corrispondenza ufficiale del papa Niccolò V . Morì di peste a Roma il 31 gennaio 1449.Nota curiosa: dai documenti dello stesso periodo si legge che viveva a Roma in altro tuscanese omonimo di Giovanni Toscanella che, da origini modeste, si era costruito da solo una ricchezza: possedeva diverse case presso piazza della Rotonda. La sua era un’abitazione da nobili tanto che Sigismondo Malatesta , signore di Rimini e audace condottiero militare, fu suo ospite quando andò a Roma nel 1446 e nel 1447.
Il 15 febbraio 1469 Clemente “nobilis vir et civis romanus” , figlio di questo secondo Giovanni Toscanella, era castellano di Roccacontrada (ora Arcevia in provincia di Ancona) ed il cardinale camerlengo, il veneziano Marco Barbo, gli dette un salvacondotto per viaggiare tranquillo verso Roma.
