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Non era la prima volta che il Tartaglia entrava in contatto con Siena: aveva avuto occasione di combattervi circa quattro anni prima, nel 1403, quando, inviato da Firenze, aveva contribuito alla cacciata da Siena di Giorgio del Carretto, che la governava per i Visconti di Milano, allora in guerra contro Firenze.
Proprio qui, forse nel mese di maggio 1407, gli nacque il figlio Gaspare (Gaspare Broglia), che visse a Siena fino a 25 anni, formandosi prima con gli studi umanistici e ricevendo, poi, una seria istruzione nel mestiere delle armi, con il favore del cardinale tarquiniese Giovanni Vitelleschi (che per diversi anni fu al servizio del Tartaglia).
L’incarico che i Senesi affidarono al Tartaglia fu quello di proteggere il papa romano Gregorio XII (successo a Innocenzo VII nel 1404), che partito da Roma alla volta di Savona, dove avrebbe dovuto incontrare il papa avignonese Benedetto XIII. Al Papa romano i Senesi avevano offerto la loro ospitalità per una sosta durante il viaggio: il pontefice arrivò a Siena il 4 settembre e fu affidato alla protezione del Tartaglia fino al gennaio 1408, quando ripartì alla volta di Lucca per i colloqui con il suo antagonista avignonese.
Poco dopo, forse in febbraio, il Tartaglia venne mandato dai Senesi a danneggiare il territorio di Cortona, ma non conosciamo i motivi: una lettera dell’Archivio di Stato di Lucca ci informa solo che "lo Tartaglia "intrò in Cortona e quine vi si fece grande mischia, là u’ ve ne sono morti assai", senza aggiungere altro.