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Ladislao temeva che le truppe angioine del Papa avignonese arrivassero massicce verso Roma, allora, per prevenire ogni mossa, in giugno (1408) si alleò con Venezia e mandò ambasciatori a Firenze e Siena, tra loro alleate, per farle entrare nella lega antifrancese. Le due città toscane ebbero paura di immischiarsi in un’impresa così vasta e rifiutarono. Solo Perugia rimase fedele al Re di Napoli (Pio Paschini).
Ladislao, allora, si irritò e decise di invadere il contado senese, per costringere la città ad assecondarlo, nella speranza che poi Siena convincesse a seguirla l’alleata Firenze.
Furono momenti duri per Siena. Ladislao partì da Roma il 2 aprile 1409, con i suoi condottieri Paolo Savelli, Paolo Orsini ed il Tartaglia; quindi, per la via Cassia, raggiunse il 7 aprile il contado di Siena, ponendo il quartier generale a Corsignano (l’attuale Pienza). Dopo numerosi scontri in vari centri (Buonconvento, Monteroni d’Arbia, Isola d’Arbia), le truppe di Ladislao furono a Valli, la sera del 24 aprile; la mattina dopo attaccarono Siena. Ma dalle tre porte (porta Romana, Porta Tufi e Porta Pispini) i Senesi uscirono impetuosi contro i tre capitani, l’Orsini, il Savelli ed il Tartaglia, che furono costretti a ritirarsi, costringendo così Ladislao a desistere dai suoi progetti ed abbandonò il territorio di Siena. Dopo aver depredato vaste zone; il Re si avviò verso la Maremma.
Alla fine tornò verso Roma e poi a Napoli, per preparare un nuovo esercito, lasciando a fare buona guardia nelle città poste sotto il suo dominio (in particolare Cortona e Perugia), i due capitani Paolo Orsini ed il Tartaglia.