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Intanto a Siena era scaduto il contratto di condotta del Tartaglia: sembrò che all’inizio si trovasse l’accordo per una riconferma, poi il Tartaglia lasciò improvvisamente Siena.
Si avviò verso sud e, dovendo provvedere al mantenimento dei suoi uomini, depredò le terre di un nemico di Siena, Cocco Salimbeni (Montàuri), cioè i territori che incontrava lungo il percorso della via Cassia, tra Contignano e Radicofani. Certamente il Tartaglia aveva in mente di raggiungere a Roma, per ottenere dal Re Ladislao una condotta. E, forse, la ottenne a primavera inoltrata.