Soltanto dopo la morte improvvisa di Ladislao (6 agosto 1414), il conte Bertoldo venne liberato dal carcere e, in settembre, poté tornare a Pitigliano, sempre tenace nel suo proposito di riprendere la guerra contro Siena per recuperare Sovana[22].
La ripresa delle ostilità, forse solo a parole perché si dovette trattare di sterili minacce, spinse certamente i Senesi ad un avvicinamento più stretto con il Tartaglia: non è un caso che il dono dell’elmo, ricordato all'inizio di questo mio intervento, avvenisse proprio alla fine del 1414: un dono di un valore così rilevante non si poteva fare se non ad un personaggio importante, sul quale poter fare affidamento nel momento in cui a Siena sarebbe capitata l'opportunità di levarsi di dosso, una buona volta per tutte, lo scomodo conte Bertoldo Orsini di Pitigliano.
Ma in quel momento aveva altro per la testa il Tartaglia, tutto preso nella collaborazione con il card. Isolani per recuperare Corneto e Viterbo (Introduzione, §§ 22-23).
A questo periodo di intensa attività per il Tartaglia, ne seguì uno di stasi. Ne approfittò Siena per tornare alla carica, facendo forse intravedere la stipulazione di un contratto di condotta, dal momento che il conte Bertoldo era assente da Pitigliano.
L'indomito conte, visto che era inferiore per armi, aveva deciso di scegliere un'altra strada: si era recato al Concilio di Costanza, per perorare la sua causa davanti al re Sigismondo di Lussemburgo, nella speranza magari di convincerlo a scendere in Italia con un esercito per obbligare Siena a restituirgli Sovana e le altre terre usurpate[23].
Naturalmente il Re Sigismondo non si mosse, ma fece molte promesse, tanto che i Senesi non presero a cuor leggero le minacce del conte Bertoldo quando tornò da Costanza[24], anzi si preoccuparono di consolidare il loro potere a Sovana[25]; ed in ciò furono agevolati dall'atteggiamento dei Sovanesi, che si mostrarono molto contenti di essere passati sotto il dominio di Siena, grazie a diverse agevolazioni ottenute[26]. Inoltre, mentre il conte Bertoldo era ancora a Costanza, i Senesi era riusciti ad impadronirsi anche di Orbetello, acquistato (13 agosto 1414) con la connivenza del castellano per 8.000 fiorini[27].
A poco a poco i Senesi erano riusciti ad accaparrarsi molti centri confinanti con la contea degli Orsini, tanto che l'avevano quasi circondata: soltanto i due maggiori centri, Pitigliano e Sorano erano imprendibili, arroccati com'erano sulle colline della Bassa Toscana[28]. Ormai i Senesi si stavano convincendo che una guerra con il conte Bertoldo e i suoi figli fosse imminente, per cui cominciarono ad assoldare truppe mercenarie[29].